Без заголовка
Обратный адрес письма пишется в самом письме, т.е. пишет программа-клиент. В web-интерфейсе GMail клиентом является, естественно, web-интерфейс, и он пишет адрес на GMail. Но в конфигурации Outlook можно, я полагаю, указать произвольный обратный адрес? А сервер SMTP GMail вряд ли будет проверять поле "From:" на соответствие логину авторизации. Хотя и такая засада возможна, да.