Технократически мыслите

От инструментария и от форматов. :) А проблема концептуальная. Сравните, как пишут большую программу: ее разбивают на модули, между модулями специфицируют интерфейсы. Межмодульное взаимодействие мимо интерфейсов не допускается. На практике, конечно, бывает цветущая сложность, но она обычно достигается изменением интерфейсов, а не взаимодействием помимо них. Детализация интерфейса и спецификаций модуля - гораздо глубже и точнее ваших аутлайнов, и отклонения обнаруживаются гораздо раньше и караются гораздо жестче - не как у вас, "к аутлайну надо относиться творчески". Резюме: пока не будет придуман аналог unit test для human readable текстов, все эти вики и онтологии - благие рассуждения, и толпой ничего умнее справочника не напишешь. В том смысле, что книги - не напишешь, только сборник обзоров или в лучшем случае энциклопедию, которая энциклопедия, даже Британника - тот же справочник по внутренней своей сути.